HÓA HỌC 12 · CHƯƠNG 2

Bài 4: Glucose và fructose

Phân biệt glucose và fructose bằng cấu trúc, nắm phản ứng đa chức alcohol và tính khử, giải bài toán tạo Ag, lên men và hiệu suất.

22 câu tự luyện · Ví dụ có gợi ý · Biên soạn: Gia Sư SV

1. Glucose và fructose: đồng phân cùng công thức C₆H₁₂O₆

Hai chất đều là monosaccharide, cùng công thức phân tử C₆H₁₂O₆ (M=180 g/mol). Ở dạng mạch hở, glucose là polyhydroxyaldehyde, có thể viết CHO–(CHOH)₄–CH₂OH; fructose là polyhydroxyketone, có thể viết CH₂OH–CO–(CHOH)₃–CH₂OH. Chúng khác vị trí nhóm carbonyl, vì thế khác tính chất trong một số thuốc thử.

Trong dung dịch nước, glucose phần lớn tồn tại dạng vòng do phản ứng nội phân tử giữa nhóm carbonyl và –OH, tạo dạng hemiacetal; có dạng α-glucose và β-glucose. Fructose cũng có các dạng vòng tương ứng. Vì có cân bằng dạng vòng – mạch hở, một lượng nhỏ nhóm carbonyl vẫn tham gia các phản ứng nhận biết phù hợp.

Cách đếm nhóm –OH ở glucose

Trong cấu tạo mạch hở CHO–(CHOH)₄–CH₂OH, glucose có tổng cộng 5 nhóm –OH (bốn nhóm –CHOH– và một –CH₂OH). Khi đóng vòng hemiacetal, nguyên tử oxygen carbonyl biến thành nhóm –OH anomer; tổng số nhóm –OH của phân tử glucose ở dạng vòng phổ biến cũng là 5. Không nhầm số nhóm –OH với số carbon của khung C₆.

2. Tính chất hóa học xuất phát từ nhóm chức

2.1. Nhiều nhóm –OH kề nhau

Glucose và fructose có nhiều –OH liền kề, hòa tan kết tủa Cu(OH)₂ mới tạo ở nhiệt độ thường thành dung dịch màu xanh lam do tạo phức. Phản ứng chứng minh tính chất của alcohol đa chức; bản thân phép thử lạnh chưa phân biệt glucose với fructose hay saccharose.

2.2. Oxi hóa glucose

Nhóm –CHO ở dạng mạch hở của glucose có thể bị oxi hóa thành nhóm carboxyl, đồng thời khử các thuốc thử thích hợp. Với thuốc thử Tollens (ion phức bạc trong môi trường amoniac kiềm), về tỉ lượng lí thuyết 1 mol glucose → 2 mol Ag khi phản ứng xảy ra hoàn toàn. Khi đun nóng glucose với Cu(OH)₂ trong kiềm, có thể tạo Cu₂O đỏ gạch từ quá trình khử Cu(II).

Chú ý quan trọng: mặc dù fructose ở dạng mạch hở chứa nhóm ketone, trong môi trường kiềm của thuốc thử Tollens nó có thể đồng phân hóa qua enediol thành aldose, vì vậy fructose cũng cho phản ứng tráng bạc. Không dùng kết quả Tollens dương tính để kết luận chỉ là glucose.

2.3. Cộng hydrogen và lên men

Glucose có thể bị khử nhóm carbonyl bằng H₂/Ni trong điều kiện thích hợp tạo sorbitol (glucitol), C₆H₁₄O₆. Fructose khi hydrogen hóa nhóm ketone có thể cho hỗn hợp polyol lập thể, không được khẳng định luôn chỉ tạo một sản phẩm giống glucose.

Glucose có thể lên men tạo ethanol và CO₂ trong điều kiện men thích hợp: C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂. Từ 1 mol glucose lý thuyết tối đa thu 2 mol ethanol và 2 mol CO₂; nhân hiệu suất nếu có.

3. Thuốc thử và phương pháp phân biệt

Không lẫn lộn hai phép thử Cu(OH)₂ lạnh (chứng minh nhiều –OH kề nhau) và Cu(OH)₂ kiềm đun nóng (xét tính khử). Dụng cụ/phản ứng tráng bạc chỉ nên thực hiện theo quy trình thí nghiệm phòng học, không tự pha chế ngoài hướng dẫn giáo viên.

4. Ví dụ điển hình và cách giải

Ví dụ 1: Khối lượng bạc

0,10 mol glucose tráng bạc hoàn toàn. n(Ag) = 2×0,10 = 0,20 mol ⇒ m(Ag) = 0,20×108 = 21,6 g.

Ví dụ 2: Lên men 18,0 g glucose

n(C₆H₁₂O₆) = 18/180 = 0,10 mol. Theo phương trình, n(C₂H₅OH)=0,20 mol ⇒ m=0,20×46=9,2 g (nếu hiệu suất 100%). Hiệu suất 80% ⇒ 7,36 g ethanol thực tế.

Ví dụ 3: Bảo toàn nguyên tố carbon

Khi lên men hoàn toàn 0,25 mol glucose, lý thuyết n(CO₂)=2×0,25=0,50 mol. Carbon: 0,25×6=1,50 mol C; ethanol nhận 0,5×2=1,0 mol C, CO₂ nhận 0,5 mol C → bảo toàn.

Ví dụ 4: Vì sao fructose tráng bạc?

Fructose là ketose, nhưng trong môi trường kiềm có cân bằng chuyển hóa qua enediol tạo aldose; aldose sau đó bị oxi hóa và làm ion bạc bị khử thành bạc kim loại. Không nói fructose ở dạng mạch hở “có sẵn –CHO” như glucose.

5. Sơ đồ nhớ nhanh và lỗi thường gặp

• Glucose mạch hở: –CHO; fructose mạch hở: –CO–; hai chất đều có nhiều –OH.
• Glucose và fructose cùng CTPT C₆H₁₂O₆ nhưng khác nhóm carbonyl mạch hở.
• Tráng bạc với fructose dương tính trong kiềm do đồng phân hóa.
• Không kết luận màu xanh Cu(OH)₂ lạnh chứng tỏ aldehyde.
• Chỉ dùng tỉ lệ 1 glucose → 2Ag khi giả thiết phản ứng tráng bạc hoàn toàn.

6. Trắc nghiệm – Đúng/Sai – Trả lời ngắn có lời giải

Trắc nghiệm

1. Công thức phân tử của glucose là: A. C₆H₁₂O₆; B. C₁₂H₂₂O₁₁; C. (C₆H₁₀O₅)ₙ; D. C₂H₆O.
   Đáp án và cách giải

   A. Glucose là hexose, M =180.

2. Nhóm carbonyl trong glucose mạch hở là: A. –COOH; B. –CHO; C. –CO– giữa mạch; D. Ester.
   Đáp án và cách giải

   B. Glucose thuộc aldose.

3. Nhóm carbonyl trong fructose mạch hở là: A. Ester; B. Aldehyde; C. Ketone; D. Carboxylate.
   Đáp án và cách giải

   C. Fructose là ketose.

4. Thuốc thử nào chứng minh tính alcohol đa chức của cả glucose, fructose? A. NaCl; B. Cu(OH)₂ mới tạo ở thường; C. Nước vôi; D. HCl nguội.
   Đáp án và cách giải

   B. Nhiều –OH liền kề hòa tan Cu(OH)₂ thành phức xanh.

5. Fructose tráng bạc được chủ yếu vì: A. Có sẵn nhóm –CHO ở mọi dạng; B. Có thể đồng phân hóa trong môi trường kiềm; C. Có nhóm ester; D. Là polymer.
   Đáp án và cách giải

   B. Enediol dẫn đến aldose.

6. 1 mol glucose tráng bạc hoàn toàn tạo: A. 0,5 mol Ag; B. 1 mol Ag; C. 2 mol Ag; D. 3 mol Ag.
   Đáp án và cách giải

   C. Nhóm aldehyde oxi hóa → 2e → 2Ag.

7. 1 mol glucose lên men lý thuyết tạo bao nhiêu mol ethanol? A. 1; B. 2; C. 3; D. 4.
   Đáp án và cách giải

   B. C₆H₁₂O₆→2C₂H₅OH+2CO₂.

8. Từ 18 g glucose lên men hoàn toàn có bao nhiêu g ethanol? A. 4,6; B. 9,2; C. 18,4; D. 46.
   Đáp án và cách giải

   B. 18/180×2×46=9,2 g.

9. Dạng vòng của glucose hình thành liên kết nội phân tử kiểu: A. Hemiacetal; B. Amide; C. Ester; D. Peptide.
   Đáp án và cách giải

   A. Nhóm carbonyl cộng nhóm –OH.

10. Có thể kết luận glucose khác fructose chỉ nhờ phản ứng tráng bạc không? A. Luôn có; B. Không, cả hai có thể tráng bạc; C. Có vì fructose là acid; D. Có vì glucose không tráng bạc.
    Đáp án và cách giải

    B. Fructose chuyển hóa trong kiềm.

11. Hydrogen hóa glucose bằng H₂/Ni tạo chủ yếu: A. Sorbitol; B. Ethanol; C. Saccharose; D. Ethyl acetate.
    Đáp án và cách giải

    A. Khử –CHO thành –CH₂OH.

12. 0,05 mol glucose tạo tối đa bao nhiêu g Ag? A. 5,4; B. 10,8; C. 21,6; D. 32,4.
    Đáp án và cách giải

    B. n(Ag)=0,10; m=10,8g.

Đúng/Sai, tính toán và tự luận

1. Đ/S: Glucose và fructose cùng công thức phân tử nhưng khác nhóm chức carbonyl mạch hở.
   Đáp án và cách giải

   Đúng. Aldose và ketose.

2. Đ/S: Glucose trong nước chỉ tồn tại một dạng mạch hở duy nhất.
   Đáp án và cách giải

   Sai. Có các dạng vòng α, β và dạng mạch hở cân bằng.

3. Đ/S: Fructose luôn không tráng bạc vì có nhóm ketone.
   Đáp án và cách giải

   Sai. Đồng phân hóa trong môi trường kiềm.

4. Đ/S: Cả hai đều có thể tạo dung dịch xanh khi hòa tan Cu(OH)₂ mới tạo.
   Đáp án và cách giải

   Đúng. Do nhiều hydroxyl kề nhau.

5. Tính m(Ag) từ 0,15 mol glucose tráng bạc hoàn toàn.
   Đáp án và cách giải

   n(Ag)=0,30 mol ⇒ 32,4 g.

6. Tính n(CO₂) từ lên men 0,40 mol glucose hoàn toàn.
   Đáp án và cách giải

   0,80 mol CO₂.

7. Từ 36 g glucose lên men 75% hiệu suất, thu bao nhiêu g ethanol?
   Đáp án và cách giải

   n(glucose)=0,2 mol; m ethanol lí thuyết=0,4×46=18,4 g; thực tế 18,4×0,75=13,8 g.

8. Vì sao không dùng Cu(OH)₂ lạnh để phân biệt glucose và saccharose?
   Đáp án và cách giải

   Vì cả glucose lẫn saccharose có nhiều nhóm –OH kề nhau, đều hòa tan Cu(OH)₂ tạo phức xanh.

9. Tự luận: viết phương trình lên men glucose và tính khối lượng CO₂ từ 0,10 mol glucose.
   Đáp án và cách giải

   C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂; n(CO₂)=0,20 mol; m(CO₂)=8,8 g.

10. Tự luận: nêu sự khác nhau giữa phản ứng Cu(OH)₂ lạnh và Cu(OH)₂ kiềm khi đun nóng.
    Đáp án và cách giải

    Lạnh: tạo phức xanh biểu hiện nhiều nhóm –OH kề nhau. Kiềm, đun nóng: chất khử làm Cu(II) thành Cu(I), tạo Cu₂O đỏ gạch.