Tổng kết chương/chủ đề
Nhóm ester quyết định thủy phân; gốc hydrocarbon quyết định thêm các phản ứng khác như cộng vào liên kết đôi. Chất béo có ba liên kết ester và một khung glycerol. Tách lượng kiềm dùng cho thủy phân khỏi lượng chất dùng cho phản ứng khác. Xà phòng làm sạch nhờ đầu ưa nước và đuôi kị nước; nước cứng có thể làm giảm hiệu quả.
Mục lục bài học
Hóa học 12 – Ester và phản ứng thủy phân
Mục tiêu và kiến thức nền
Nhận diện nhóm chức ester, đọc tên và dự đoán sản phẩm thủy phân. Cần biết liên kết cộng hóa trị, nhóm carboxyl, alcohol và bảo toàn nguyên tố.
Cấu tạo và danh pháp
Ester của acid carboxylic có nhóm R–COO–R′, trong đó R′ là gốc hydrocarbon; R có thể là H. Ester đơn chức no mạch hở có công thức C_nH_2nO₂ với n≥2; công thức này không đại diện mọi ester. Tên thông dụng kiểu alkyl alkanoate gồm tên gốc alcohol rồi phần gốc acid. Đếm đồng phân cần thay đổi cả phía acid và phía alcohol, không chỉ kéo dài một mạch.
Tính chất và điều kiện
Ester thường ít tan trong nước và có nhiệt độ sôi thấp hơn acid/alcohol có khối lượng mol gần nhau vì không cho liên kết hydrogen giữa các phân tử như nhóm O–H. Không coi mọi ester đều thơm hoặc an toàn thực phẩm. Ester hóa: RCOOH+R′OH ⇌ RCOOR′+H₂O, thường có xúc tác acid và đun nóng; phản ứng thuận nghịch, tách nước hoặc dùng dư một chất có thể tăng chuyển hóa.
Thủy phân acid là phản ứng ngược, tạo acid và alcohol trong trường hợp ester thông thường. Trong kiềm: RCOOR′+NaOH → RCOONa+R′OH, thường đun nóng; tạo muối giúp phản ứng tiến mạnh theo chiều sản phẩm. Ester của phenol và ester có gốc alcohol không bền cần xét riêng sản phẩm, không dùng máy móc tỉ lệ “một ester tạo một alcohol bền”.
Phương pháp xử lí
Xác định số nhóm ester, số liên kết bội và các nhóm chức khác trước khi tính lượng kiềm. Với ester đơn chức thông thường, một mol nhóm ester thủy phân tiêu thụ một mol OH⁻; nhóm –COOH hoặc phenol có thể tiêu thụ thêm. Viết phản ứng rồi bảo toàn nguyên tố/khối lượng, tính chất giới hạn và hiệu suất dựa đúng chất được chọn.
Lỗi thường gặp và ghi nhớ
Không dùng C_nH_2nO₂ để kết luận chắc chắn là ester vì acid đồng phân có thể cùng công thức. Không tính số mol bằng cách lấy khối lượng dung dịch chia khối lượng mol chất tan. Nhận diện nhóm chức và điều kiện phản ứng trước mọi công thức nhanh.
Luyện tập bài này
Hóa học 12 – Lipid, xà phòng và chất giặt rửa
Mục tiêu và kiến thức nền
Liên hệ cấu tạo chất béo với thủy phân, hydrogen hóa và cơ chế làm sạch. Chất béo là triester của glycerol với các acid béo, thuộc nhóm lipid.
Cấu tạo và tính chất
Mỗi phân tử triglyceride có ba liên kết ester. Acid béo thường là acid monocarboxylic mạch dài; gốc no hay không no ảnh hưởng tính chất vật lí. Dầu giàu gốc không no thường lỏng ở nhiệt độ phòng, nhưng trạng thái còn phụ thuộc thành phần và nhiệt độ. Chất béo không tan trong nước, tan trong một số dung môi hữu cơ; không đồng nhất lipid với mọi chất nhờn.
Phản ứng cần nhớ
Thủy phân trong acid tạo glycerol và acid béo, phản ứng thuận nghịch. Xà phòng hóa một mol triglyceride bằng kiềm tiêu thụ ba mol NaOH hoặc KOH, tạo một mol glycerol và ba mol muối acid béo nếu phản ứng hoàn toàn. Hydrogen hóa cộng H₂ vào C=C với xúc tác thích hợp, không mặc định làm đứt ester; số mol H₂ theo số liên kết đôi bị hydrogen hóa. Oxi hóa gốc không no góp phần gây ôi chất béo.
Xà phòng và chất giặt rửa
Xà phòng là muối sodium/potassium của acid béo; phân tử có đầu ưa nước và đuôi hydrocarbon kị nước, giúp phân tán dầu mỡ vào nước. Ca²⁺, Mg²⁺ trong nước cứng có thể tạo muối ít tan với xà phòng, giảm hiệu quả. Chất giặt rửa tổng hợp thường chứa nhóm sulfate/sulfonate phù hợp và ít bị kết tủa hơn trong nước cứng; không kết luận mọi chất tổng hợp đều khó phân hủy, phải xét cấu trúc.
Phương pháp và lỗi thường gặp
Đặt lượng nhóm ester và liên kết đôi thành hai đại lượng riêng; phản ứng với kiềm đo số nhóm ester, phản ứng cộng H₂ đo độ không no phù hợp. Khi tính khối lượng xà phòng thương phẩm cần tách muối acid béo với nước, phụ gia. Không lấy khối lượng glycerol bằng ba lần số mol chất béo.
Ghi nhớ
Một triglyceride có ba nhánh acid béo nhưng chỉ một khung glycerol. Cơ chế giặt rửa là tương tác hai phần ưa nước–kị nước, không phải dầu mỡ tự biến thành nước.