Tổng kết chương/chủ đề
Amine có tính base nhờ cặp electron trên N; amino acid có cả nhóm amino và carboxyl, tạo tính lưỡng tính. Peptide nối các đơn vị bằng –CO–NH–, protein còn có cấu trúc không gian. Đếm số nhóm chức hoặc liên kết phù hợp trước khi tính acid/base; biến tính protein khác thủy phân hoàn toàn.
Mục lục bài học
Hóa học 12 – Amine và tính base
Mục tiêu và kiến thức nền
Xác định bậc amine và giải thích phản ứng acid–base. Amine là dẫn xuất ammonia khi thay H bằng gốc hydrocarbon; bậc amine là số gốc hydrocarbon gắn trực tiếp với N, không phải bậc carbon cạnh N.
Cấu tạo và phân loại
Amine bậc một RNH₂, bậc hai R₂NH, bậc ba R₃N. Amine no đơn chức mạch hở có công thức C_nH_2n+3N, nhưng không áp cho amine thơm, không no hoặc đa chức. Aniline C₆H₅NH₂ có nhóm NH₂ gắn trực tiếp vòng benzene; khác benzylamine có nhóm CH₂ xen giữa. Khi đếm đồng phân phải xét phân bố carbon ở các gốc và bậc amine.
Tính base và phản ứng
Cặp electron tự do trên N nhận proton: RNH₂+H⁺ → RNH₃⁺. Với HCl tạo muối ammonium tương ứng; thêm kiềm mạnh vào muối có thể tái tạo amine. Tính base phụ thuộc hiệu ứng của nhóm thế, dung môi và solvat hóa; không áp một thứ tự tuyệt đối cho mọi amine. Aniline base yếu hơn các alkylamine đơn giản do cặp electron tham gia liên hợp với vòng; dung dịch aniline không làm quỳ tím đổi xanh rõ như base mạnh.
Nhóm NH₂ hoạt hóa vòng: aniline phản ứng với nước bromine tạo kết tủa 2,4,6-tribromoaniline trong điều kiện thường dùng. Đây là phản ứng thế trên vòng, không phải phản ứng cộng vào liên kết của vòng theo cách alkene. Khi dùng acid/base để tách chất, xét dạng muối tan và dạng phân tử trung hòa.
Phương pháp và ghi nhớ
Xác định số nguyên tử N có khả năng nhận proton để lập tỉ lệ acid; với amine đơn chức thông thường một mol nhận tối đa một mol H⁺ trong phản ứng tạo muối xét ở đây. Bảo toàn N và khối lượng phần acid nhập vào muối. Không nhầm amine với amide –CONH₂: cặp electron N trong amide liên hợp với carbonyl nên tính base khác đáng kể.
Luyện tập bài này
Hóa học 12 – Amino acid, peptide và protein
Mục tiêu và kiến thức nền
Nhận diện hai loại nhóm chức của amino acid, liên kết peptide và phản ứng thủy phân. Amino acid chứa đồng thời nhóm amino và carboxyl; α-amino acid có amino ở carbon kề nhóm carboxyl.
Tính lưỡng tính và điện di
Amino acid có thể tồn tại dạng ion lưỡng cực, vừa phản ứng acid qua nhóm amino vừa phản ứng base qua nhóm carboxyl. Với phân tử có một NH₂ và một COOH, tỉ lệ đơn giản với HCl hoặc NaOH là 1:1 khi xét riêng mỗi phản ứng hoàn toàn. Phân tử nhiều nhóm chức cần đếm đúng số nhóm; độ acid/base không suy chỉ từ tên “amino acid”. Tùy pH so với điểm đẳng điện, điện tích trung bình và chiều chuyển động trong điện trường thay đổi; tại điểm đẳng điện, điện tích trung bình bằng 0.
Peptide và protein
Liên kết peptide là –CO–NH– nối các đơn vị α-amino acid. Peptide mạch hở gồm n đơn vị có n−1 liên kết peptide; không áp công thức này cho peptide vòng. Thủy phân hoàn toàn peptide thu amino acid hoặc muối của chúng tùy môi trường. Trong môi trường kiềm, phải tính cả OH⁻ dùng cắt liên kết amide và trung hòa nhóm carboxyl tự do; không chỉ đếm liên kết peptide rồi dừng.
Protein là polypeptide có cấu trúc không gian; biến tính có thể do nhiệt, pH hoặc tác nhân phù hợp và không đồng nghĩa mọi liên kết peptide đều bị thủy phân. Phản ứng màu biuret cần ít nhất hai liên kết peptide phù hợp, tạo màu tím với Cu(II) trong kiềm; dipeptide đơn giản không cho phản ứng biuret đặc trưng.
Phương pháp, lỗi thường gặp và ghi nhớ
Vẽ đoạn mạch, đánh dấu đầu N, đầu C và liên kết peptide; dùng bảo toàn nguyên tố và lượng nước tách/nhập. Khối lượng peptide mạch hở bằng tổng khối lượng các amino acid cấu thành trừ 18(n−1) g cho một mol phân tử khi mô hình phù hợp. Không suy trình tự peptide chỉ từ thành phần amino acid nếu thiếu dữ kiện nối đoạn.