GIA SƯ SV · HÓA HỌC · LỚP 12

Nền tảng hữu cơ: cấu tạo, hydrocarbon và nhóm chức

Hai công thức cấu tạo thu gọn của ethanol và dimethyl ether: cùng C₂H₆O nhưng khác nhóm chức. Sơ đồ thể hiện liên kết, không mô tả góc liên kết hoặc mô hình 3D.

Mục tiêu và kiến thức nền

Đọc công thức cấu tạo, nhận diện nhóm chức và chọn phản ứng nối kiến thức hữu cơ. Công thức phân tử cho số nguyên tử, công thức cấu tạo cho cách liên kết; đồng phân có cùng công thức phân tử nhưng cấu tạo hoặc sắp xếp không gian khác nhau theo loại đồng phân.

Hydrocarbon

Alkane no mạch hở có C_nH_2n+2; alkene mạch hở một liên kết đôi có C_nH_2n, alkyne mạch hở một liên kết ba có C_nH_2n−2. Các công thức chỉ áp với điều kiện đã nêu, vì vòng và nhiều liên kết bội cũng ảnh hưởng số H. Alkane có phản ứng thế halogen khi có điều kiện khơi mào phù hợp; alkene/alkyne có phản ứng cộng vào liên kết bội. Mất màu bromine có thể là dữ kiện nhận biết nhưng không chỉ do một loại chất. Alkyne có H liên kết trực tiếp carbon liên kết ba có tính chất khác alkyne nội mạch trong phản ứng với thuốc thử bạc ammoniac thích hợp.

Alcohol và phenol

Alcohol có OH gắn carbon no; phenol có OH gắn trực tiếp vòng thơm. Alcohol phản ứng với kim loại hoạt động như Na giải phóng H₂ theo nhóm OH phù hợp; alcohol thông thường không phản ứng với NaOH như phenol. Phenol có tính acid yếu, tạo phenolate với base mạnh; hoạt hóa vòng đối với một số phản ứng thế. Oxi hóa alcohol bậc một có thể tạo aldehyde rồi acid, alcohol bậc hai tạo ketone trong điều kiện phù hợp; alcohol bậc ba không bị oxi hóa theo cùng con đường đơn giản mà giữ khung carbon.

Carbonyl và carboxyl

Aldehyde chứa –CHO; ketone có >C=O giữa hai gốc carbon. Aldehyde thường có tính khử trong phép thử bạc, ketone đơn giản thường không; các chất đa chức hoặc có chuyển hóa trong môi trường thuốc thử cần xét riêng. Acid carboxylic chứa –COOH, phản ứng với base, carbonate/hydrogencarbonate phù hợp và alcohol để tạo ester dưới điều kiện thích hợp. Một phân tử đa chức có thể tham gia nhiều nhóm phản ứng; phải đếm từng nhóm thay vì chỉ nhìn một tên chất.

Đọc dữ kiện và phương pháp

Từ phân tích nguyên tố, đổi khối lượng/phần trăm về số mol nguyên tử rồi tìm tỉ lệ đơn giản; dùng khối lượng mol để xác định công thức phân tử. Khi dùng phổ, xác định thông tin thực sự cho biết nhóm chức hoặc khối lượng theo dữ kiện và bảng tra kèm theo; không suy duy nhất một cấu tạo nếu nhiều đồng phân còn phù hợp. Đốt cháy hoàn toàn dùng bảo toàn C,H để suy CO₂,H₂O, đồng thời xét nguyên tố O,N khác khi có.

Ghi nhớ

Điều kiện phản ứng và vị trí nhóm chức quyết định sản phẩm. Một công thức phân tử hoặc một hiện tượng riêng lẻ thường chưa đủ xác định duy nhất chất; kết hợp các dữ kiện độc lập rồi kiểm sự phù hợp toàn bộ.

Ví dụ có lời giải từng bước

Ethanol CH₃CH₂OH và dimethyl ether CH₃OCH₃ cùng có công thức phân tử C₂H₆O. Giải thích vì sao công thức phân tử chưa đủ kết luận tính chất giống nhau.

\mathrm{CH_3CH_2OH}\ne\mathrm{CH_3OCH_3}

Công thức phân tử chỉ cho số nguyên tử C, H, O, chưa cho cách các nguyên tử liên kết.
Ethanol có nhóm OH gắn với carbon no; dimethyl ether có O nằm giữa hai nhóm methyl và không có liên kết O–H.
Vì nhóm chức khác nhau, ethanol có phản ứng với Na giải phóng H₂ theo nhóm OH trong điều kiện phù hợp, còn ether không có phản ứng theo cơ chế ấy. Đây là lập luận cấu tạo, không phải hướng dẫn tự thí nghiệm.

Xác định nhóm chức và vị trí liên kết trước khi dự đoán phản ứng; một công thức phân tử có thể ứng với nhiều cấu tạo.

Tự kiểm tra

Thử trả lời rồi mới mở lời giải.

Alcohol và phenol đều có OH nên phản ứng với NaOH như nhau?

Không. Phenol có tính acid yếu và tạo phenolate với base mạnh; alcohol thông thường không phản ứng với NaOH theo cùng cách.

Mất màu bromine có chứng minh duy nhất chất là alkene không?

Không. Nhiều chất khác có thể phản ứng với bromine; cần kết hợp điều kiện và dữ kiện độc lập.

Tóm tắt và học tiếp

Xác định nhóm chức và vị trí liên kết trước khi dự đoán phản ứng; một công thức phân tử có thể ứng với nhiều cấu tạo.

Luyện tập bài này

Các liên kết dưới đây là đề tổng hợp đã có, bao quát nhiều chủ đề. Chọn câu liên quan để vận dụng; đây không phải bộ bài tập chỉ dành riêng cho bài vừa học. Có thể tìm thêm theo lớp/môn trong Thư viện Luyện tập.

← Về mục lục chương

Biên soạn và hình minh họa: Gia Sư SV. Kế thừa chương tương ứng; ví dụ, lời giải và sơ đồ mới do Gia Sư SV biên soạn. Các khối lượng mol làm tròn được nêu riêng trong ví dụ.