HÓA HỌC 12 · CHƯƠNG 1

Bài 1: Ester – Lipid

Học được gì? Nhận biết và gọi tên ester; hiểu ester hóa và thủy phân; phân biệt ester với lipid; tính đúng số mol NaOH, muối và H₂ trong các bài toán chất béo.

20 câu tự luyện · Ví dụ có gợi ý · Biên soạn: Gia Sư SV

1. Cấu tạo nhóm ester, công thức và danh pháp

Ester của acid carboxylic có công thức R–C(=O)–O–R′ (thường viết RCOOR′), trong đó R có thể là H và R′ là gốc hydrocarbon. So với acid RCOOH, H của nhóm –OH được thay bằng R′. CH₃COOCH₂CH₃ là ethyl ethanoate (ethyl acetate); HCOOCH₃ là methyl methanoate.

Đối với ester no, đơn chức, mạch hở: C_nH_2nO₂ (n ≥ 2). Công thức phân tử này cũng phù hợp với acid carboxylic no đơn chức mạch hở cùng số carbon, nên không đủ để kết luận nhóm chức. Ester có liên kết đôi, vòng hay nhiều nhóm chức không dùng máy móc công thức trên.

Mẹo gọi tên: tên nhóm R′ của phần alcohol đứng trước, phần acid đổi đuôi sang -oate đứng sau. Muốn đếm đồng phân ester, chia số carbon ở hai phía –COO–, xét cả mạch nhánh có thể có.

2. Tính chất và phản ứng ester cần nhớ

2.1. Tính chất vật lí

Ester mạch ngắn thường ít tan trong nước, nhiều chất có mùi đặc trưng. Ester không có liên kết O–H nên không cho liên kết hydrogen giữa các phân tử theo cách alcohol và acid tương ứng làm được; nhiệt độ sôi thường thấp hơn alcohol/acid có phân tử khối gần nhau. Không suy luận mọi ester có mùi thơm hoặc được phép dùng làm hương liệu.

2.2. Ester hóa

RCOOH + R′OH ⇌ RCOOR′ + H₂O (H₂SO₄ đặc, đun nóng, áp dụng cho acid carboxylic và alcohol thích hợp). Phản ứng thuận nghịch. Có thể dùng dư một chất hoặc tách nước nhằm tăng chuyển hóa.

2.3. Thủy phân ester

Môi trường acid: RCOOR′ + H₂O ⇌ RCOOH + R′OH (H⁺, đun nóng). Môi trường kiềm: RCOOR′ + NaOH → RCOONa + R′OH (đun nóng, với ester của alcohol thông thường). Ví dụ CH₃COOC₂H₅ + NaOH → CH₃COONa + C₂H₅OH.

Với ester của phenol, lượng NaOH có thể lớn hơn số mol nhóm ester: CH₃COOC₆H₅ + 2NaOH → CH₃COONa + C₆H₅ONa + H₂O. Ester tạo enol không bền có thể sinh ra aldehyde/ketone: phải xác định cấu tạo thay vì ghi nhớ máy móc “mọi ester tạo alcohol bền”.

2.4. Nhận biết nhóm chức qua phổ hồng ngoại (IR)

Khi đề cho phổ IR, cần đọc vùng hấp thụ kết hợp công thức phân tử, không dựa vào một đỉnh đơn lẻ. Ester carboxylic thường cho dải hấp thụ C=O mạnh quanh 1735–1750 cm⁻¹ ở ester no, không liên hợp; liên hợp với nối đôi hoặc vòng thơm có thể làm vị trí thay đổi. Liên kết C–O của ester có các dải trong vùng khoảng 1050–1300 cm⁻¹. Ester đơn chức thông thường không có dải O–H rộng của alcohol hoặc acid carboxylic nếu phân tử không chứa nhóm –OH khác.

Acid carboxylic thường có dải O–H rất rộng khoảng 2500–3300 cm⁻¹ chồng với vùng C–H, còn alcohol thường có O–H rộng vùng khoảng 3200–3600 cm⁻¹. Ví dụ methyl salicylate mang cả nhóm ester và nhóm phenolic –OH, vì thế không được kết luận “đã có ester thì chắc chắn không có O–H”. Luôn đối chiếu cấu tạo trước khi gán đỉnh.

3. Lipid và chất béo: hiểu cấu trúc trước khi tính

Lipid là nhóm hợp chất hữu cơ có tính chất chung về độ tan. Chất béo là triglyceride: triester của glycerol C₃H₅(OH)₃ với các acid béo mạch dài, có 3 nhóm ester trong cùng phân tử. Phản ứng xà phòng hóa: triglyceride + 3NaOH → glycerol + ba muối sodium carboxylate tương ứng. Nếu cả 3 gốc acid béo đều giống nhau (R), có thể viết (RCOO)₃C₃H₅ + 3NaOH → C₃H₅(OH)₃ + 3RCOONa.

Acid béo không no có thể chứa C=C và tham gia phản ứng cộng H₂ (Ni, nhiệt độ). Số mol H₂ phản ứng theo số C=C bị hydrogen hóa, không theo số nhóm ester. Triolein có 3 gốc oleate, mỗi gốc có một C=C ⇒ một mol triolein có thể cộng tối đa 3 mol H₂ theo cách xét này.

Cơ chế ôi dầu mỡ liên quan đến oxi hóa và các quá trình khác, đặc biệt dễ diễn ra ở gốc không no. Dầu thường có tỉ lệ gốc không no cao, nhưng trạng thái lỏng/rắn còn phụ thuộc thành phần và nhiệt độ.

Acid béo omega-3, omega-6: đếm nối đôi từ đầu methyl

Trong ký hiệu omega-n (ω-n), hãy đếm nguyên tử carbon từ đầu methyl –CH₃ của mạch acid béo, không bắt đầu từ carbon của nhóm –COOH. Một acid béo thuộc nhóm omega-3 nếu nối đôi C=C gần đầu methyl nhất bắt đầu tại carbon số 3 (giữa C3 và C4 theo chiều đếm từ –CH₃). Với omega-6, nối đôi gần đầu methyl nhất bắt đầu tại carbon số 6.

Ví dụ, α-linolenic acid (18:3, n-3) có ba C=C và thuộc nhóm omega-3; linoleic acid (18:2, n-6) có hai C=C và thuộc nhóm omega-6. Ký hiệu 18:3 nói phân tử có 18 carbon và 3 nối đôi, nên trong bài toán hydrogen hóa hoàn toàn một mol gốc acid béo đó có thể cộng ba mol H₂ ở các liên kết đôi. Không nhầm số vị trí omega với tổng số C=C.

4. Ví dụ giải từng bước

Ví dụ 1: NaOH để xà phòng hóa

Thủy phân hoàn toàn 0,20 mol triglyceride bằng NaOH dư. n(NaOH) = 3 × 0,20 = 0,60 mol ⇒ m = 0,60 × 40 = 24,0 g. Một mol triglyceride chỉ tạo một mol glycerol.

Ví dụ 2: Muối từ ethyl acetate

8,8 g CH₃COOC₂H₅ (M=88) ⇒ n=0,10 mol. Phản ứng với NaOH tỉ lệ 1:1 ⇒ n(CH₃COONa)=0,10 mol ⇒ m=0,10×82=8,2 g.

Ví dụ 3: Số mol hydrogen khác số nhóm ester

0,05 mol triolein chứa tổng cộng 0,15 mol C=C ⇒ cần 0,15 mol H₂ để cộng hết nối đôi. Cùng lượng triolein đó cũng cần 0,15 mol NaOH để xà phòng hóa, nhưng nguyên nhân tỉ lượng khác nhau: số nối đôi và số nhóm ester tình cờ cùng bằng ba.

5. Những lỗi thường gặp

• Lấy CₙH₂ₙO₂ làm dấu hiệu duy nhất của ester và bỏ qua đồng phân acid.
• Đảo phần RCOO và R′ khi đọc tên sản phẩm thủy phân.
• Đặt 1 mol NaOH cho 1 mol triglyceride (đúng là 3 mol nếu chỉ xét xà phòng hóa).
• Mặc định mọi ester của phenol cũng chỉ cần 1 mol NaOH/mol ester.
• Lẫn số mol H₂ cộng C=C với số mol NaOH thủy phân nhóm ester.

6. Tự luyện – trắc nghiệm (có lời giải mở)

1. Nhóm chức nào đặc trưng cho ester carboxylic? A. –OH; B. –COOH; C. –C(=O)–O–; D. –CHO.
   Xem đáp án và lời giải

   C. Nhóm ester liên kết carbonyl và oxygen ether.

2. Chất nào là ester? A. CH₃COOH; B. HCOOCH₃; C. C₂H₅OH; D. CH₃CHO.
   Xem đáp án và lời giải

   B. HCOOCH₃ là methyl methanoate.

3. Tên của CH₃COOC₂H₅? A. Methyl ethanoate; B. Ethyl ethanoate; C. Ethyl methanoate; D. Propyl methanoate.
   Xem đáp án và lời giải

   B. Gốc alcohol C₂H₅ = ethyl, acid = ethanoate.

4. Tổng số đồng phân ester no đơn chức mạch hở của C₃H₆O₂? A. 1; B. 2; C. 3; D. 4.
   Xem đáp án và lời giải

   B. CH₃COOCH₃ và HCOOC₂H₅. Acid propanoic không phải ester.

5. Thủy phân 0,20 mol ethyl ethanoate cần bao nhiêu g NaOH? A. 4; B. 8; C. 12; D. 16.
   Xem đáp án và lời giải

   B. n(NaOH) = 0,20; m = 8 g.

6. Một triglyceride có bao nhiêu nhóm ester? A. 1; B. 2; C. 3; D. 4.
   Xem đáp án và lời giải

   C. Glycerol có ba nhóm –OH tham gia ester hóa.

7. 0,10 mol triglyceride tiêu thụ bao nhiêu mol NaOH khi xà phòng hóa hoàn toàn? A. 0,10; B. 0,20; C. 0,30; D. 0,40.
   Xem đáp án và lời giải

   C. 3 × 0,10 = 0,30 mol.

8. Sản phẩm hữu cơ nhỏ nào thu được khi xà phòng hóa triglyceride? A. Methanol; B. Ethylene glycol; C. Glycerol; D. Phenol.
   Xem đáp án và lời giải

   C. Khung 3 carbon có ba nhóm –OH là glycerol.

9. Chất có khả năng cộng H₂ vào nối đôi C=C là? A. Tristearin; B. Triolein; C. Sodium acetate; D. Glycerol.
   Xem đáp án và lời giải

   B. Triolein có ba nhóm C=C.

10. 0,10 mol triolein cộng tối đa bao nhiêu mol H₂ vào ba nối đôi? A. 0,10; B. 0,20; C. 0,30; D. 0,40.
    Xem đáp án và lời giải

    C. 3 × 0,10 = 0,30 mol.

11. Phản ứng ester hóa giữa acid carboxylic và alcohol thuận nghịch trong điều kiện nào thường dùng? A. H₂SO₄ đặc, đun nóng; B. NaOH đặc nguội; C. Ánh sáng; D. Không cần điều kiện.
    Xem đáp án và lời giải

    A. Acid xúc tác và đun nóng; cân bằng chịu tác động của lượng nước.

12. 1 mol phenyl ethanoate CH₃COOC₆H₅ cần tối đa bao nhiêu mol NaOH khi thủy phân và trung hòa phenol sinh ra? A. 0; B. 1; C. 2; D. 3.
    Xem đáp án và lời giải

    C. 1 cho thủy phân ester; 1 cho phenol tạo muối phenolate.

Đúng/Sai và trả lời ngắn

1. Đ/S: Mọi chất có công thức CₙH₂ₙO₂ đều là ester.
   Xem đáp án và lời giải

   Sai. Acid carboxylic có thể trùng công thức.

2. Đ/S: Thủy phân acid tạo muối carboxylate ngay trong mọi trường hợp.
   Xem đáp án và lời giải

   Sai. Thủy phân acid tạo acid carboxylic; trong kiềm tạo muối.

3. Đ/S: Một mol triglyceride thủy phân hoàn toàn thu một mol glycerol.
   Xem đáp án và lời giải

   Đúng. Cấu trúc chỉ có một khung glycerol.

4. Đ/S: Bất kì triglyceride nào cũng có đúng 3 nối đôi C=C.
   Xem đáp án và lời giải

   Sai. Số nối đôi phụ thuộc các gốc acid béo, nhiều chất béo no không có C=C.

5. Trả lời ngắn: xà phòng hóa 0,15 mol triglyceride tiêu thụ bao nhiêu mol NaOH?
   Xem đáp án và lời giải

   0,45 mol. 3×0,15.

6. Trả lời ngắn: 17,6 g ethyl acetate cho tối đa bao nhiêu g ethanol? M(ester)=88, M(ethanol)=46.
   Xem đáp án và lời giải

   n(ester)=0,20 mol ⇒ n(ethanol)=0,20 mol ⇒ 9,2 g.

7. Tự luận: xà phòng hóa 0,05 mol tristearin. Tính m(NaOH) và m(sodium stearate), M(muối)=306.
   Xem đáp án và lời giải

   n(NaOH)=0,15 mol ⇒ 6,0 g. n(muối)=0,15 mol ⇒ m(muối)=45,9 g.

8. Tự luận: vì sao xà phòng hóa trong kiềm thuận lợi hơn thủy phân có xúc tác acid?
   Xem đáp án và lời giải

   Do acid carboxylic sau khi tạo ra chuyển thành carboxylate trong môi trường kiềm, làm phản ứng chuyển mạnh theo chiều sản phẩm.