HÓA HỌC 12 · CHƯƠNG 1

Bài 3: Ôn tập Chương 1

Hệ thống ester, lipid, xà phòng; giải bài tập tổng hợp theo ba trục: nhóm ester, liên kết C=C và muối acid béo.

24 câu tự luyện · Ví dụ có gợi ý · Biên soạn: Gia Sư SV

1. Sơ đồ hóa cả chương Ester – Lipid

Ba đối tượng cần phân biệt: ester là loại hợp chất có nhóm R–COO–R′; chất béo là triglyceride có ba nhóm ester; xà phòng là muối Na/K của acid béo mạch dài. Chất giặt rửa tổng hợp có thể là alkyl sulfate/alkyl sulfonate và không bắt buộc mang nhóm carboxylate.

2. Bốn phương trình nên thuộc và hiểu

1. Ester hóa: RCOOH + R′OH ⇌ RCOOR′ + H₂O, H₂SO₄ đặc, nhiệt độ.
2. Thủy phân có xúc tác acid: RCOOR′ + H₂O ⇌ RCOOH + R′OH, điều kiện thích hợp.
3. Xà phòng hóa ester thông thường: RCOOR′ + NaOH → RCOONa + R′OH.
4. Với triglyceride ba gốc giống nhau: (RCOO)₃C₃H₅ + 3NaOH → C₃H₅(OH)₃ + 3RCOONa.

Nước cứng: 2RCOO⁻ + Ca²⁺ → (RCOO)₂Ca↓. Cộng hydrogen: mỗi liên kết C=C cộng 1 phân tử H₂ nếu phản ứng hoàn toàn trong điều kiện xúc tác phù hợp.

3. Phương pháp giải các dạng bài tích hợp

Dạng 1. Tìm số nhóm ester từ lượng NaOH

Với ester của alcohol thông thường, không có nhóm chức tiêu thụ kiềm khác, số mol OH⁻ thủy phân bằng tổng số mol liên kết ester. Ví dụ 0,20 mol triglyceride cần 0,60 mol NaOH. Lưu ý ester của phenol có thể cần thêm base, nên không áp dụng vô điều kiện.

Ví dụ 1. Đếm nhóm ester

Thủy phân hoàn toàn 0,15 mol ester X của alcohol cần vừa đủ 0,30 mol NaOH. X không có nhóm chức khác phản ứng với NaOH. Mỗi phân tử X có bao nhiêu nhóm ester?

Gợi ý: Chia số mol NaOH đã phản ứng cho số mol X; chỉ dùng tỉ lệ này khi không có nhóm khác tiêu thụ kiềm.

1. Số nhóm ester = n(NaOH) / n(X).
2. Thay số: 0,30 / 0,15 = 2. Mỗi phân tử X có hai nhóm ester.
3. Nếu chất còn nhóm –COOH, phenolic –OH hoặc là ester của phenol thì phải xét riêng lượng NaOH phản ứng thêm.

Dạng 2. Bài bảo toàn khối lượng

Thủy phân ester đơn chức A: m(ester) + m(NaOH) = m(muối) + m(alcohol) khi các chất đúng theo phương trình và không xét hao hụt. Ví dụ 8,8 g ethyl acetate + 4,0 g NaOH → 8,2 g sodium acetate + 4,6 g ethanol; tổng mỗi vế đều 12,8 g.

Ví dụ 2. Bảo toàn khối lượng

Xà phòng hóa hoàn toàn 13,2 g ethyl acetate bằng 6,0 g NaOH vừa đủ, thu 12,3 g sodium acetate. Khối lượng ethanol tạo thành là bao nhiêu gam?

Gợi ý: Lập tổng khối lượng chất phản ứng bằng tổng khối lượng sản phẩm; không cộng khối lượng nước dùng làm dung môi.

1. Phản ứng: CH₃COOC₂H₅ + NaOH → CH₃COONa + C₂H₅OH.
2. Bảo toàn khối lượng: m(ethanol) = 13,2 + 6,0 − 12,3 = 6,9 g.
3. Kiểm tra theo mol: 13,2 / 88 = 0,15 mol; m(ethanol) = 0,15 × 46 = 6,9 g.

Dạng 3. Phản ứng cộng H₂

Đếm nối đôi C=C trong các gốc acid béo. 1 mol tristearin (no) không cộng H₂ vào C=C; 1 mol triolein có ba C=C, cần tối đa 3 mol H₂. Nếu hydrogen hóa không hoàn toàn, xác định độ chuyển hóa nối đôi thay vì lấy giá trị tối đa.

Ví dụ 3. Tính lượng H₂

Hydrogen hóa hoàn toàn các liên kết C=C trong 0,15 mol triolein. Số mol H₂ cần dùng là bao nhiêu?

Gợi ý: Mỗi gốc oleate có một C=C; một phân tử triolein có ba gốc oleate.

1. Triolein có tổng cộng ba liên kết C=C trong các gốc acid béo.
2. Mỗi liên kết C=C cộng một phân tử H₂: n(H₂) = 3 × n(triolein).
3. n(H₂) = 3 × 0,15 = 0,45 mol. Không dùng số liên kết C=O của nhóm ester để tính phép cộng này.

Dạng 4. Chuyển muối của acid béo thành kết tủa nước cứng

Theo 2 RCOO⁻ : Ca²⁺, cứ 0,03 mol Ca²⁺ tiêu thụ 0,06 mol anion muối béo khi kết tủa hết. Nếu là sodium stearate M=306 thì m đã tiêu hao = 18,36 g.

Ví dụ 4. Xà phòng gặp nước cứng

Có 0,020 mol Ca²⁺ phản ứng hết với sodium stearate dư. Tính khối lượng sodium stearate đã phản ứng, biết M = 306 g/mol.

Gợi ý: Cân bằng điện tích: một ion Ca²⁺ cần hai anion stearate để tạo muối trung hòa.

1. Phương trình ion: 2 C₁₇H₃₅COO⁻ + Ca²⁺ → (C₁₇H₃₅COO)₂Ca↓.
2. n(sodium stearate) = 2 × 0,020 = 0,040 mol.
3. m(sodium stearate) = 0,040 × 306 = 12,24 g. Đây là khối lượng xà phòng tiêu hao, không phải khối lượng kết tủa.

Dạng 5. Hiệu suất của quá trình

Khối lượng lí thuyết tính bằng mol theo phản ứng đúng. Nếu tạo được 77,52 g sodium stearate trong khi lí thuyết 91,8 g, hiệu suất thu muối là 77,52/91,8 ×100% ≈ 84,44% (không đồng nhất hiệu suất thu muối với hiệu suất phản ứng khi chưa có đủ dữ kiện).

Ví dụ 5. Hiệu suất thu sản phẩm

Một quá trình có thể tạo tối đa 91,8 g sodium stearate theo lí thuyết, nhưng chỉ thu được 78,03 g muối tinh khiết. Hiệu suất thu muối bằng bao nhiêu phần trăm?

Gợi ý: Lấy lượng sản phẩm thực tế chia cho lượng sản phẩm lí thuyết rồi nhân 100%.

1. H(thu muối) = m(thực tế) / m(lí thuyết) × 100%.
2. H = 78,03 / 91,8 × 100% = 85%.
3. Đây là hiệu suất thu muối của cả quá trình; chưa đủ dữ kiện để kết luận riêng hiệu suất phản ứng.

Dạng 6. Đọc phổ IR và lập luận cấu tạo nhóm chức

Một phổ có dải C=O mạnh gần 1740 cm⁻¹, có dải C–O trong vùng 1050–1300 cm⁻¹ nhưng không thấy O–H rộng, phù hợp với giả thiết ester no, không liên hợp và không có –OH khác. Với acid carboxylic, chú ý dải O–H rất rộng khoảng 2500–3300 cm⁻¹. Không kết luận cấu tạo duy nhất chỉ bằng một số sóng IR; phải xét công thức, danh sách chất có thể có và vùng đỉnh kết hợp.

Ví dụ 6. Chọn chất phù hợp với phổ IR

Một chất có dải C=O mạnh gần 1740 cm⁻¹, có dải C–O và không có dải O–H rộng. Trong bốn chất sau, chất nào phù hợp nhất?

A. CH₃COOH; B. CH₃COOC₂H₅; C. C₂H₅OH; D. C₂H₆.

Gợi ý: Kết hợp dấu hiệu C=O, C–O và sự vắng mặt O–H; một đỉnh riêng lẻ chưa xác định được toàn bộ cấu tạo.

1. Ethyl acetate CH₃COOC₂H₅ có nhóm ester, chứa C=O và C–O nhưng không có nhóm O–H.
2. CH₃COOH và C₂H₅OH có O–H; C₂H₆ không có C=O hoặc C–O.
3. Chọn B trong danh sách đã cho. Không suy ra một cấu tạo duy nhất cho mọi chất chỉ từ dải gần 1740 cm⁻¹.

Dạng 7. Ester hóa acid có thêm nhóm phenolic –OH

Salicylic acid mang một nhóm –COOH và một nhóm phenolic –OH; khi cho phản ứng với methanol trong điều kiện ester hóa thích hợp, sản phẩm chính mục tiêu là methyl salicylate, trong đó nhóm –COOH tạo ester còn nhóm phenolic –OH vẫn hiện diện. Nếu hỏi số nhóm chức, sản phẩm có một nhóm ester và một nhóm phenol; không áp dụng nhận xét “mọi ester không có O–H”.

Ví dụ 7. Nhận diện nhóm chức còn lại

Methyl salicylate có cấu tạo HO–C₆H₄–COOCH₃, trong đó –OH gắn trực tiếp vào vòng benzene. Nhận xét nào đúng?

A. Có hai nhóm ester; B. Có một nhóm ester và một nhóm phenolic –OH; C. Không còn nhóm –OH; D. Có một nhóm –COOH tự do.

Gợi ý: Tìm riêng nhóm –COO– và vị trí gắn của –OH.

1. Nhóm –COOCH₃ là một nhóm ester.
2. Nhóm –OH còn lại gắn trực tiếp vào vòng benzene nên là nhóm phenolic –OH.
3. Chọn B. Ester có thêm nhóm –OH vẫn có thể xuất hiện tín hiệu O–H; không áp dụng máy móc nhận xét mọi ester đều không có O–H.

Dạng 8. Nhận biết acid béo omega-3 và tính lượng H₂

Quan sát đầu –CH₃ của mạch acid béo, đánh số carbon từ đầu này. Nếu nối đôi C=C đầu tiên nằm giữa carbon số 3 và số 4 thì acid béo thuộc nhóm omega-3; nếu đầu tiên ở số 6 thì thuộc omega-6. Với ký hiệu 18:3 (n-3), số nối đôi là 3, do đó một mol acid béo tương ứng có thể cộng tối đa 3 mol H₂ tại các C=C trong điều kiện phù hợp. Đừng dùng riêng “omega-3” để kết luận số nối đôi bằng ba ở mọi acid béo.

Ví dụ 8. Đọc đúng kí hiệu acid béo

Một acid béo mạch hở có kí hiệu 20:5 (n-3). Hydrogen hóa hoàn toàn các C=C trong 0,25 mol acid béo này cần bao nhiêu mol H₂?

Gợi ý: Trong 20:5, số 5 chỉ số liên kết C=C; n-3 cho biết vị trí nối đôi đầu tiên tính từ đầu –CH₃.

1. Kí hiệu 20:5 cho biết mạch có 20 carbon và năm liên kết C=C.
2. n(H₂) = 5 × 0,25 = 1,25 mol khi hydrogen hóa hoàn toàn các C=C.
3. n-3 xác định họ omega-3, không phải số nối đôi. Không lấy 3 × 0,25 để tính lượng H₂.

4. Thường sai ở đâu?

• Dùng công thức CₙH₂ₙO₂ cho ester vòng, không no hoặc đa chức.
• Đánh đồng liên kết ester và liên kết đôi.
• Quên phân tử chất béo tạo một glycerol và ba muối.
• Với ester phenol vẫn lấy OH⁻ đúng một mol.
• Nhầm Ca²⁺ kết tủa với một thay vì hai anion carboxylate.

5. Bài tập tổng hợp Chương 1 – nhiều dạng (có lời giải)

Trắc nghiệm

1. Ester nào có CTPT C₃H₆O₂? A. CH₃COOCH₃; B. CH₃COOC₂H₅; C. C₂H₅OH; D. CH₃COOH.
   Xem đáp án – lời giải

   A. Methyl acetate C₃H₆O₂.

2. Chất không phải ester là: A. HCOOC₂H₅; B. CH₃COOCH₃; C. C₂H₅COOCH₃; D. CH₃COOH.
   Xem đáp án – lời giải

   D. Nhóm –COOH là acid carboxylic.

3. Thủy phân HCOOCH₃ bằng NaOH thu muối nào? A. HCOONa; B. CH₃COONa; C. Na₂CO₃; D. CH₃ONa.
   Xem đáp án – lời giải

   A. HCOONa và methanol.

4. 0,25 mol ethyl acetate dùng bao nhiêu mol NaOH? A. 0,125; B. 0,25; C. 0,50; D. 0,75.
   Xem đáp án – lời giải

   B. Một nhóm ester.

5. 0,25 mol triglyceride dùng bao nhiêu mol NaOH? A. 0,25; B. 0,50; C. 0,75; D. 1,00.
   Xem đáp án – lời giải

   C. Ba nhóm ester.

6. Tristearin là chất béo chứa gốc acid nào? A. Oleic; B. Stearic; C. Acetic; D. Formic.
   Xem đáp án – lời giải

   B. Acid stearic C₁₇H₃₅COOH.

7. Triolein chứa mấy liên kết C=C? A. 0; B. 1; C. 2; D. 3.
   Xem đáp án – lời giải

   D. Ba gốc oleate mỗi gốc một nối đôi.

8. Tỉ lệ mol C₂H₅OH và CH₃COONa từ thủy phân ethyl acetate hoàn toàn? A. 1:2; B. 1:1; C. 2:1; D. 1:3.
   Xem đáp án – lời giải

   B. Một ester tạo một alcohol và muối.

9. Trong nước cứng, cặn xà phòng hình thành chủ yếu từ: A. Na⁺; B. K⁺; C. Ca²⁺/Mg²⁺; D. Cl⁻.
   Xem đáp án – lời giải

   C. Tạo muối acid béo ít tan.

10. Micelle giặt rửa có đuôi hydrocarbon hướng chủ yếu: A. Về giọt dầu; B. Về pha nước; C. Về không khí; D. Không sắp xếp.
    Xem đáp án – lời giải

    A. Đuôi kị nước hòa tương tác với dầu.

11. Hydrogen hóa gốc oleate tạo gốc no tương ứng làm: A. Tăng nối đôi C=C; B. Giảm nối đôi C=C; C. Phá khung glycerol bắt buộc; D. Tạo acid vô cơ.
    Xem đáp án – lời giải

    B. Cộng H₂ vào C=C.

12. Nhóm hoạt động thường gặp ở chất giặt rửa tổng hợp là: A. –SO₃⁻ hoặc –OSO₃⁻; B. –CHO duy nhất; C. Không có nhóm phân cực; D. –COOH tự do duy nhất.
    Xem đáp án – lời giải

    A. Nhiều chất hoạt động bề mặt sulfate/sulfonate.

Đúng/Sai và trả lời ngắn

1. Đ/S: Trong HCOOCH₃, phần HCOO– xuất phát từ methanoic acid.
   Xem đáp án – lời giải

   Đúng. Phần alcohol là methyl.

2. Đ/S: Mọi ester có thể xà phòng hóa bằng tỉ lệ 1 mol NaOH/mol ester dù có nhiều nhóm ester.
   Xem đáp án – lời giải

   Sai. Số nhóm ester và nhóm phản ứng thêm đều cần xét.

3. Đ/S: Nước cứng không ảnh hưởng hiệu quả của xà phòng.
   Xem đáp án – lời giải

   Sai. Cation Ca²⁺, Mg²⁺ tạo cặn carboxylate.

4. Đ/S: Triglyceride luôn có thể cộng đúng 3 mol H₂ mỗi mol.
   Xem đáp án – lời giải

   Sai. Phụ thuộc tổng số C=C.

5. Tính m(NaOH) xà phòng hóa 0,30 mol tristearin.
   Xem đáp án – lời giải

   n(NaOH)=0,90 mol ⇒ m=36,0 g.

6. Tính khối lượng sodium stearate từ 0,10 mol tristearin (M muối=306).
   Xem đáp án – lời giải

   n(muối)=0,30 mol ⇒ m=91,8 g.

7. 0,04 mol ion Ca²⁺ có thể kết tủa tối đa bao nhiêu mol sodium stearate?
   Xem đáp án – lời giải

   0,08 mol, tỉ lệ 1:2.

8. Tìm khối lượng CH₃COONa khi thủy phân 17,6 g ethyl acetate (M ester=88, M muối=82).
   Xem đáp án – lời giải

   n(ester)=0,20 mol ⇒ m(muối)=16,4 g.

9. 0,12 mol triolein được hydrogen hóa hoàn toàn các nối đôi, cần bao nhiêu mol H₂?
   Xem đáp án – lời giải

   n(H₂)=3×0,12=0,36 mol.

10. Tự luận: vì sao cần phân biệt xà phòng và chất giặt rửa tổng hợp trong nước cứng?
    Xem đáp án – lời giải

    Xà phòng carboxylate dễ tạo muối Ca/Mg ít tan, nhiều chất hoạt động bề mặt sulfate/sulfonate tổng hợp hạn chế hiện tượng cặn, dù vẫn có điều kiện sử dụng cụ thể.

11. Tự luận: viết phản ứng xà phòng hóa ethyl ethanoate.
    Xem đáp án – lời giải

    CH₃COOC₂H₅ + NaOH → CH₃COONa + C₂H₅OH. Đun nóng trong môi trường base.

12. Tự luận: 0,10 mol triglyceride loại có ba gốc stearate cho bao nhiêu mol glycerol và muối?
    Xem đáp án – lời giải

    0,10 mol glycerol và 0,30 mol sodium stearate khi xà phòng hóa hoàn toàn.